Über α-Aminosäuren und -Derivate, VII1) Synthesen von Aminosäure- und Peptid-Derivaten mitN.N-Diacyl-O-chlorcarbonyl-hydroxylamin2)
✍ Scribed by Groβ, Hans ;Bilk, Lothar
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1969
- Weight
- 456 KB
- Volume
- 725
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Uber a-Aminosauren u n d -Derivate, VIII) Synthesen von Aminosaure-und Peptid-Derivaten mit N.N-Diacyl-O-chlorcarbonyl-hydroxy Iamin 2) von Hans GroJ und Lothar Bilk Aus dem Institut fur Organische Chemie der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin und der Forschungsabteilung des VEB Berlin-Chemie, DDR-1199 Berlin-Adlershof Eingegangen am 14. November 1968 Aus N-Hydroxy-succin-bzw. -phthalimid sind mit Phosgen die entsprechenden Carbonylchloride 2a und 2b darstellbar. Hieraus erhalt man mit Alkoholen O-Alkoxycarbonyl-hydroxylamin-Derivate 3, die sich zur Darstellung von Alkoxycarbonylaminosauren eignen. Weiterhin wird uber die Umsetzung von 2 mit Aminosaureestern sowie iiber Reaktionen der hierbei entstehenden Diacylimidoxycarbonyl-aminosaureester 4 berichtet. Aus Cbo-Aminosauren und 2 entstehen gemischte Anhydride 12, die mit Aminosaureestern zu geschiitzten Cbo-Dipeptidestern reagieren.
On a-Amino Acids and Derivatives, YIII). Syntheses of Amino Acid and Peptide Derivatives with N,N-Diacyl-0-chlorocarbonyl-hydroxylamine
Treatment of hydroxysuccinimide or hydroxyphthalimide with phosgene affords the correspondingcarbonyl chloride 2a or 2b, respectively. On reaction with alcohols these compounds give 0-alkoxycarbonyl hydroxylamine derivatives 3, which are suitable for the preparation of amino acids. The reaction of 2 with esters of amino acids and the reactions of the resulting diacylimidoxycarbonyl amino acid esters 4 are also considered. Cbo-amino acids and 2 give mixed anhydrides 12, which react with amino acid esters to give protected Cbo-dipeptide esters.
Derivate von N-Hydroxy-succinirnid2-4) bzw. N-Hydroxy-phthalimid5) haben als Reagentien und Hilfsstoffe in die Peptid-Synthese Eingang gefunden. In der vorliegen-