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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLVIII Phosphoranaloga von Aminosauren und Peptiden V 1-Aminoalkylphosphonsäuren durch Alkylieren von α-metalliertem Isocyanmethylphosphonsäure-diethylester

✍ Scribed by Rachoń, Janusz ;Schöllkopf, Ulrich ;Wintel, Thomas

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
583 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Isocyanmethylphosphonsäure‐diethylester (3) läβt sich baseninduziert (Kalium‐tert‐butylat oder Natriumhydrid in Methylendichlorid) zu höheren 1‐Isocyanalkylphosphonsäure‐diethylestern 5 mono‐ oder dialkylieren. Diese ergeben bei der sauren Hydrolyse wahlweise 1‐Aminoalkylphosphonsäure‐diethylester 7 oder 1‐Aminoalkylphosphonsäuren 8. — Analog lassen sich aus α‐Isocyanbenzylphosphonsäure‐diethylester (9) unter Kettenverlängerung 1‐Amino‐1‐phenylalkylphosphonsäuren (10) synthetisieren.

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## Abstract Aus α‐metalliertem Isocyanmethylphosphonsäure‐diethylester (**1**) erhielt man mit Acylchloriden oder ‐imidazoliden (Typ **3**) die Oxazol‐4‐ylphosphonsäure‐diethylester **7**, mit Schwefelkohlenstoff gefolgt von Methyliodid‐Addition (5‐Methylthiothiazol‐4‐yl)phosphonsäure‐diethylester

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## Abstract (Isocyanmethyl)phosphonsäure‐diethylester (**5a**) liefert nach Metallieren mit Kalium‐__tert__‐butylat mit Chlorameisensäureestern oder Carbamoylchloriden (Typ **6**) bzw. mit Methylisocyanat (**10**) die 4‐Oxazolylphosphonsäure‐diethylester **9** mit einer maskierten Carboxylfunktion