Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, L. Phosphoranaloga von α-Aminosäuren und Peptiden, VII. Synthese von Methyl(Ethyl-)-amino(diethoxyphosphoryl)acetat sowie 2-Phosphonoglycin und seinen Derivaten aus (Isocyanmethyl)phosphonsäure-diethylester
✍ Scribed by Rachón, Janusz ;Schouml;llkopf, Ulrich
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1981
- Tongue
- English
- Weight
- 329 KB
- Volume
- 1981
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
(Isocyanmethyl)phosphonsäure‐diethylester (5a) liefert nach Metallieren mit Kalium‐tert‐butylat mit Chlorameisensäureestern oder Carbamoylchloriden (Typ 6) bzw. mit Methylisocyanat (10) die 4‐Oxazolylphosphonsäure‐diethylester 9 mit einer maskierten Carboxylfunktion an C‐5. Deren Hydrolyse liefert die Titelverbindungen 2 und 1 sowie die Phosphonsäurehalbester 3. Mit Di__tert__‐butyldicarbonat reagiert 5b zum tert‐Butylester 5c, der zu den Verbindungen 4 hydrolysierbar ist. ‐ Durch Metallieren mit Natriumhydrid in Methylendichlorid erhält man aus 9b das Wittig‐Horner‐Reagens 13, das mit aromatischen (heteroaromatischen) Aldehyden 14 die (Z)‐3‐Aryl(Heteroaryl‐)‐2‐isocyanacrylsäure‐ethylester 15 ergibt.