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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLVI. Umsetzungen von α-metalliertem Furfurylisocyanid mit Carbonylverbindungen

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Frieben, Wolfgang

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1980
Tongue: English
Weight: 335 KB
Volume: 1980
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198019801111

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Kaliofurfurylisocyanid (6) reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu 4‐(2‐Furyl)‐2‐oxazolinen 10, die zu 2‐Amino‐2‐(2‐furyl)alkanolen 11 hydrolysierbar sind. Benzaldehyd, Zimtaldehyd und Benzophenon lassen sich so umsetzen, daß N‐[1‐(2‐Furyl)‐1‐alkenyl]formamide 16 entstehen (Formylaminomethylenierung).

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## Abstract 1,2‐Ethylendiisocyanid **(4a)** reagiert mit zwei Äquivalenten Butyllithium (‐100°C) zum 1,1‐Dilithio‐1,2‐ethylendiisocyanid (7), das mit zwei Äquivalenten eines Ketons die Oxazine **11** liefert. — 1,3‐Propylendiisocyanid **(4b)** liefert mit einem Äquivalent Butyllithium ( – 70°C) 1‐L

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