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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLIII.Versuche mit lithiierten α,ω-Alkylendiisocyaniden

✍ Scribed by Stafforst, Diethart ;Schöllkopf, Ulrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
462 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

1,2‐Ethylendiisocyanid (4a) reagiert mit zwei Äquivalenten Butyllithium (‐100°C) zum 1,1‐Dilithio‐1,2‐ethylendiisocyanid (7), das mit zwei Äquivalenten eines Ketons die Oxazine 11 liefert. — 1,3‐Propylendiisocyanid (4b) liefert mit einem Äquivalent Butyllithium ( – 70°C) 1‐Lithio‐1,3‐propylendiisocyanid (12), das zum 3‐Lithio‐1‐pyrrolin‐3‐ylisocyanid (14) cyclisiert, welches mit Ketonen, Chlortrimethylsilan und Epoxiden die Verbindungen 17–19 und 21 liefert. — 1,4‐Butylendiisocyanid (4c) ergibt mit einem Äquivalent Butyllithium 1‐Lithio‐1,4‐butylendiisocyanid (23), mit zwei Åquivalenten 1,4‐Dilithio‐1,4‐butylendiisocyanid (28) (‐ 100°C). Beide Lithiumverbindungen sind thermolabil, können aber mit solchen Elektrophilen abgefangen werden, die bereits unterhalb −60°C reagieren.

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## Abstract α‐Kaliofurfurylisocyanid **(6)** reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu 4‐(2‐Furyl)‐2‐oxazolinen **10**, die zu 2‐Amino‐2‐(2‐furyl)alkanolen **11** hydrolysierbar sind. Benzaldehyd, Zimtaldehyd und Benzophenon lassen sich so umsetzen, daß __N__‐[1‐(2‐Furyl)‐1‐alkenyl]formamide **16** ent

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## Abstract Die Synthese der β‐substitutierten __S__‐Benzyl‐__N__‐formylcysteine **11** ausgehend von Isocyanessigsäure‐äthylester (**6**), den Carbonylverbindungen **1** und Benzylmercaptan (**7**) wird beschrieben.