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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XVI1) β-Substituierte α-Formylamino-acrylsäureäthylester aus α-metallierten Isocyanessigestern und Carbonylverbindungen (Formylaminomethylenierung von Carbonylverbindungen)

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Gerhart, Fritz ;Schröder, Rolf ;Hoppe, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
776 KB
Volume
766
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die α‐metallierten Isocyanessigsäureester 7, dargestellt aus Isocyanessigsäureestern 10 mit Butyllithium bzw. Kalium‐tert.‐butanolat oder Natriumhydrid, reagieren in Tetrahydrofuran mit den Carbonylverbindungen 2 in einem Zug zu den β‐substituierten α‐Formylamino‐acrylestern 8 oder 9 (Formylaminomethylenierung von Carbonylverbindungen). Der Verlauf dieser neuartigen Reaktion wird diskutiert. – Die α‐Formylaminoacrylester 8 und 9 sind auch aus 2‐Oxazolin‐4‐carbonsäure‐alkylestern (vom Typ 18) durch baseninduzierte Ringöffnung zu erhalten. – Bei der Umsetzung von Isocyanestern 10 mit Benzaldehyd oder Acetophenon in Äthanol in Gegenwart von Natriumäthylat oder in Tetrahydrofuran mit überschüss. Natriumhydroxid entstehen N‐Formyl‐β‐phenylserin (25a) bzw. N‐Formyl‐β‐phenylthreonin (25b).

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