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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XXIV. α-Isocyanglutarsäure-diäthylester, Glutaminsäure-Derivate und Pyrrolincarbonsäure-äthylester aus α-metalliertem Isocyanessigsäure- oder -propionsäure-äthylester und Acrylsäureestern

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Hantke, Kurt

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
674 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Isocyanglutarsäure‐diäthylester 7, 9 oder 8 entstehen aus Acrylsäure‐äthylestern 5 und Isocyanessigsäure‐äthylester oder ‐propionsäure‐äthylester (1 bzw. 2) in Äthanol in Gegenwart von katalytischen Mengen Natriumäthanolat bei ca. 50°C. Mit verdünnter Salzsäure erhält man daraus N‐Formylglutaminsäure‐diäthylester (z. B. 14). Die mit 2 erhältlichen Michael‐Addukte 8 cyclisieren bei ca. 80°C in Gegenwart von äquivalenten Mengen Natriumäthanolat zu 1‐ und 2‐Pyrrolin‐3,5‐dicarbonsäure‐diäthylestern 17 bzw. 18, welche zu 4‐(Äthoxycarbonyl)‐prolinäthylestern 30 hydrierbar sind. – Ferner werden Michael‐Addukte von 2 an Methylvinylketon und von 1 an Benzalacetophenon beschrieben.

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✍ Prof. Dr. Ulrich Schöllkopf; Paul-Hermann Porsch 📂 Article 📅 1972 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 221 KB 👁 1 views

Fur diese Bindungen werden in der Rechnung die mit der Bezieh~ng['~] erhaltenen winkelkorrigierten &Werte eingesetzt. Die Parameter fir das Heteroatom, h-s-(0.5) und b-s (0.43), entstammen den Angaben von Hujelinger'201; am Schwefel wird nur 3pBeteiligung angenommen. Damit erhielten wir die in Abb.

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## Abstract α‐Lithium‐isocyanmethyl‐ und α‐Lithium‐α‐isocyanbenzylphosphonsäurediäthylester (**10** bzw. **11**) wurden mit dep Carbonylverbindungen **12** zu den Vinylisocyaniden **16** sowie mit Glyoxal zu 1,4‐Diphenyl‐l,3‐butadienylendiisocyanid **(17)** umgesetzt. – Isocyanmethyl‐phosphonsäure‐

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## Abstract Die α‐metallierten Isocyanessigsäureester **7**, dargestellt aus Isocyanessigsäureestern **10** mit Butyllithium bzw. Kalium‐tert.‐butanolat oder Natriumhydrid, reagieren in Tetrahydrofuran mit den Carbonylverbindungen **2** in einem Zug zu den β‐substituierten α‐Formylamino‐acrylestern