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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XVII1)N-(1-Arylsulfonyl-1-alkenyl)-formamide aus α-metallierten Arylsulfonyl-methylisocyaniden und Carbonylverbindungen, Umwandlung einer Carbonylverbindung in die nächsthöhere Carbonsäure

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Schröder, Rolf ;Blume, Ernst

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1973
Weight: 619 KB
Volume: 766
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19727660114

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✦ Synopsis

Abstract

N‐(1‐Arylsulfonyl‐1‐alkenyl)‐formamide 10 und 11 erhält man durch Umsetzung von Kalium‐arylsulfonyl‐isocyanmethaniden 5 und Carbonylverbindungen in Tetrahydrofuran (Formylaminomethylenierung). Die Hydrolyse der Produkte liefert die Carbonsäuren 16, die ein Kohlenstoffatom mehr enthalten. – Die Umsetzung von 4‐Methylphenylsulfonyl‐methylisocyanid (4a) mit Carbonylverbindungen 1 in schwach basischem äthanolischem Medium ergibt 4‐(4‐Methylphenylsulfonyl)‐2‐oxazoline 12, die mit Kalium‐tert.‐butanolat in Tetrahydrofuran in die Formamide 10 umwandelbar sind.

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✍ Prof. Dr. Ulrich Schöllkopf; Dipl.-Chem. Rolf Schröder 📂 Article 📅 1972 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 207 KB 👁 1 views

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✍ Schöllkopf, Ulrich ;Eilers, Eberhard ;Hantke, Kurt 📂 Article 📅 1976 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 492 KB

## Abstract α;‐Metallierte (3‐ und 4‐Pyridylmethyl)isocyanide **8** bzw. **9** reagieren mit Carbonylverbindungen **2** direkt zu __N__‐[1‐(3‐ bzw. 4‐Pyridy1)‐1‐alkenyl]formamiden **14** und **15**. Deren saure Hydrolyse liefert 3‐ bzw. 4‐Acylpyridine **16** und **17**. ‐ Aus Isocyano(3‐pyridyl)met