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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XXXII. N-[1-(3- und 4-Pyridyl)-1-alkenyl]formamide aus α-metallierten 3- bzw. 4-Pyridylmethylisocyaniden und Carbonylverbindungen; 3- und 4-Acylpyridine, 1-(3-Pyridyl)-1-alkylisocyanide

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Eilers, Eberhard ;Hantke, Kurt

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
492 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

α;‐Metallierte (3‐ und 4‐Pyridylmethyl)isocyanide 8 bzw. 9 reagieren mit Carbonylverbindungen 2 direkt zu N‐[1‐(3‐ bzw. 4‐Pyridy1)‐1‐alkenyl]formamiden 14 und 15. Deren saure Hydrolyse liefert 3‐ bzw. 4‐Acylpyridine 16 und 17. ‐ Aus Isocyano(3‐pyridyl)methylkalium (8) und Alkylhalogeniden erhält man in einer Kettenverlängerung 1‐(3‐Pyridyl)‐1‐alkylisocyanide 19, die Vorstufen für 1‐(3‐Pyridyl)‐1‐alkylamine 20.

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## Abstract Die Umsetzung von α‐Isocyannitrilen **1** mit Carbonylverbindungen **3** entweder in Methylendichlorid mit Triäthylamin oder in Äthanol min Natriumcyanid liefert 2‐Oxazolin‐4‐carbonitrile **6–8**.

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Die Verbindung ergab zufriedenstellende Werte bei der C.H-Analyse und Molekulargewichtsbestimmung (massenspektroskopisch). [9] G. PIinke u. W Henne, unveroffentlichte Resultate. [lo] Vorlaufer dieser Umlagerung sind bekannt ; siehe z. B. S. Masa-