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Synthese der optisch aktiven Dihydro-lysergsäuren. 19. Mitteilung über Mutterkornalkaloide

✍ Scribed by A. Stoll; J. Rutschmann; W. Schlientz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
907 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Herstellung von rac. Dihydro‐lysergsäure aus rac. Dihydro‐nor‐lysergsäure‐methylester und von rac. Dihydro‐isolysergsäure(I) aus rac. Dihydro‐nor‐isolysergsäure(I)‐methylester mit Hilfe einer neuartigen Ummethylierungsreaktion beschrieben und der Mechanismus dieser Ummethylierung an Hand weiterer Beispiele erörtert.

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In der 6. Mitteilung dieser Reihe2) haben wir uber die Partialsynthese des Ergobasins (~-Lysergsaure-~-propanolamid-( 2)) und seiner Stereoisomeren sowie von Homologen und Analogen dieses Mutterkornalkaloids berichtet. Als Ausgangsmaterial dienten die optisch aktiven Hydrazide der Lysergsaure und de

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## Abstract Es wird die Synthese von rac. Dihydro‐nor‐lysergsäure und deren Aufspaltung in drei einheitliche, racemische Stereoisomere beschrieben. Diese Isomeren können den drei bekannten Dihydro‐lysergsäuren natürlicher Herkunft sterisch zugeordnet und somit als rac. Dihydronor‐lysergsäure, rac.

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Eine Suspension von 0,5 g rac. Lysergsaure in 10 om3 abs. Alkohol sattigte man bei O0 mit trockenem Chlorwasserstoff, wobei die Lysergsaure in Losung ging, und liess insgesamt 1 Std. bei Oo stehen. Hierauf verdampfte man den grossern Teil des Chlorwasserstoffs im Vakunm aus einem Bad von 25-300, ver