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Peptide der isomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren. 18. Mitteilung über Mutterkornalkaloide

✍ Scribed by A. Stoll; A. Hofmann; E. Jucker; Th. Petrzilka; J. Rutschmann; F. Troxler

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
552 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Als Modellversuche für die Partialsynthese der natürlichen Mutterkornalkaloide vom Peptidtypus und zum Studium des Zusammenhanges zwischen Struktur der Peptidseitenkette und pharmakologischer Wirkung wurde eine grössere Anzahl von Peptiden der isomeren Lysergsäuren und Dihydro‐lysergsäuren hergestellt, analysiert und charakterisiert.

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In der 6. Mitteilung dieser Reihe2) haben wir uber die Partialsynthese des Ergobasins (~-Lysergsaure-~-propanolamid-( 2)) und seiner Stereoisomeren sowie von Homologen und Analogen dieses Mutterkornalkaloids berichtet. Als Ausgangsmaterial dienten die optisch aktiven Hydrazide der Lysergsaure und de

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## Abstract Es wird die Herstellung von rac. Dihydro‐lysergsäure aus rac. Dihydro‐nor‐lysergsäure‐methylester und von rac. Dihydro‐isolysergsäure(I) aus rac. Dihydro‐nor‐isolysergsäure(I)‐methylester mit Hilfe einer neuartigen Ummethylierungsreaktion beschrieben und der Mechanismus dieser Ummethyli

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## Abstract Es wird die Synthese von rac. Dihydro‐nor‐lysergsäure und deren Aufspaltung in drei einheitliche, racemische Stereoisomere beschrieben. Diese Isomeren können den drei bekannten Dihydro‐lysergsäuren natürlicher Herkunft sterisch zugeordnet und somit als rac. Dihydronor‐lysergsäure, rac.

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Eine Suspension von 0,5 g rac. Lysergsaure in 10 om3 abs. Alkohol sattigte man bei O0 mit trockenem Chlorwasserstoff, wobei die Lysergsaure in Losung ging, und liess insgesamt 1 Std. bei Oo stehen. Hierauf verdampfte man den grossern Teil des Chlorwasserstoffs im Vakunm aus einem Bad von 25-300, ver

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## Abstract Es wird die Darstellung der vier isomeren, racemischen Dihydro‐lysergsäuren und mehrerer Homologer der rac. Dihydro‐lysergsäure(1) durch Hydrierung der Dihydro‐nor‐lysergsäure‐methylester mit Form‐aldehyd bzw. höheren aliphatischen Aldehyden in Gegenwart von __Raney__‐Nickel beschrieben