Amide der stereoisomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren. 38. Mitteilung über Mutterkornalkaloide

✍ Scribed by A. Stoll; A. Hofmann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1955
• Tongue: German
• Weight: 788 KB
• Volume: 38
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19550380207

✦ Synopsis

In der 6. Mitteilung dieser Reihe2) haben wir uber die Partialsynthese des Ergobasins (~-Lysergsaure-~-propanolamid-( 2)) und seiner Stereoisomeren sowie von Homologen und Analogen dieses Mutterkornalkaloids berichtet. Als Ausgangsmaterial dienten die optisch aktiven Hydrazide der Lysergsaure und der Isolysergsaure3), die mit salpetriger Saure in die entsprechenden Azide ubergefuhrt wurden. Diese Liess man mit primaren oder sekundaren Aminen unter Bildung von substituierten Amiden der Lysergsaure und Isolysergsaure -in den meisten Fallen mit guten Ausbeuten -reagieren.

Unter den in der genannten Publikation beschriebenen Lyscrgskurederivaten befinden sich mehrere Verbindungen mit interessanten pharmakologischen Eigenschaften. Zwei dieser Substanzen, die bereits praktische Bedeutung erlangt haben, seien erwahnt :

1. Ein partialsynthetisches Homologes des Ergobasins, das D-LYsergsaure-( +)-butanolamid-(2), ubertrifft das Ergobasin, das von allen n a t u r l i c h e n Mutterkornalkaloiden die hochste Aktivitat auf den Uterus besitzt, an Wirksamkeit noch um ungefahr das anderthalbfache; seine Wirkung halt langer an, und so hat sich dieses partialsynthetische Produkt als wehenanregendes und blutstillendes Mittel in der Geburtshilfe bestens bewahrt4).

2. Das ~-Lysergsaure-diathylamid~), dessen ganz ausserordentlich hohe Wirksamkeit auf die menschliche Psyche durch Zufall im Laboratorium entdeckt wurde, hat sich in der experimentellen Psychiatrie als wertvolles Hilfsmittel bei der Erforschung geistiger Storungen erwiesen, weil sich damit schizophrenieahnliche Zustande experimentell erzeugen lassen6). Das D-Lysergsaure-diathylamid wird neuerdings auch zur seelischen Auflockerung in der psychotherapeutischen Be-