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Sexualhormone XXVII. Über 17-cis- und 17-trans-isomere Diole und Oxyketone des Androstans und Androstens

✍ Scribed by L. Ruzicka; H. Kägi

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1937
Tongue
German
Weight
476 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Der Zweck dieser Arbeit war ein mehrfacher. Es sollten zur physiologischen Prufung einige noch unbekmnte stereoisomere androgene Stoffe hergestellt werden ( ~g l .

X I und X I ) , bei denen das

Hydroxyl in 1 7 cis-standig ist ziim benachbarten Nethyl in 13. Ferner wollten wir unsere fruheren Erfahrungen iiber die partiolle Verseifung von Diestern der 3,17-Androstan-diole nuf noch nicht untersuchte Isomere ausdehnen. Die bei diesen Versuchen erhaltenen neuen Verbindungen sollen zusammen mit den schon fruher beschriebenen Verwendung finden bei einer vergleichenden Untersuchung der Abhangigkeit der Verseifungsleichtigkeit der Estergruppen in den Stellungen 3 und 1 7 von der raumlichen Lage in bezug auf den Wasserstoff in 5 bzw. die Methylgruppe in 13. Die Resultate dieser vergleichenden Untersuchungen, uber die in einer folgenden Abhandlung berichtet werden soll, durften einen gewissen Aufschluss geben uber die Rrauchbarkeit der von uns, auf Grund vorliinfiger Versuche, abgeleiteten raumlichen Konfigurationen der I-Iyclrosylgruppen bei verschiedenen androgenen Stoffen in den Stellungen 3 und 17.

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Bei der Reduktion von 17-Ketoderivaten des Androstans und Androstens mit Wasserstoff im status nascens oder auf katalytischem Wege konnte man bisher nur die eine Gruppe von Stereoisomeren in reinem Zustande isolieren, fur die kiirzlich trans-Stellung des 17-Hydrouyls zum benaehbarten Nethyl in 13 wa

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Die Verbrennung yon 0,09763 g Substanz ergab 0,0024214 g D,O, woraus sich herechnet z = 0,44505. Die Zahl der austauschenden Wasserstoffatome in der Molekel iit f = 0,8928. Fiir die Abweichungen von dem Wert 1 fur Phenacetin, d. i. ('H,CO \* NH -C,H, . OC,H,, gelten die gleichen Faktoren wie bei tle

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Es wird hier uber einige Ergebnisse berichtet, die bei cler angekundigten l?ortsetzung2) unserer Versuche mit 17-Athinyl-androstanund Androsten-derivaten erzielt wurden. Das seinerzeit durch Umsetzung von A 5-trans-Dehydro-androsteron mit Acetylen bereitete d 5-17-Athinyl-3-trans, 17-dioxy-androsten

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b) H y d r i e r u n g i n E s s i g s a u r e -a n h y d r i d . 2 g o-Kitrobenzil werden in 65 em3 Essigsaure-anhydrid gelost; nach einer halben Stunde sind die fiir 4 Wasserstoffatome beretchneten 3.52 em3 aufgenommen. Man filtriert, wascht den Katalysator mit wenig Eisessig und giesst die hellge

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Das in der Uberschrift genannte neue Derivat der Androstenreihe, ein Stellungsisomeres des gewohnlichen A 4-Androsten-3,17dions "), wurde im Zusammenhange mit unseren Untersuchungen uber die Beziehungen zwischen Konstitution und Wirkung von Androgenen ausgehend von trans-Dehydro-androsteron hergeste