Sexualhormone XXIX. Bereitung des 17-Äthinyl-testosterons und des Δ5-17-Vinyl-3-trans, 17-dioxy-androstens

✍ Scribed by L. Ruzicka; K. Hofmann; H. F. Meldahl

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1938
• Tongue: German
• Weight: 239 KB
• Volume: 21
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19380210150

✦ Synopsis

Es wird hier uber einige Ergebnisse berichtet, die bei cler angekundigten l?ortsetzung2) unserer Versuche mit 17-Athinyl-androstanund Androsten-derivaten erzielt wurden. Das seinerzeit durch Umsetzung von A 5-trans-Dehydro-androsteron mit Acetylen bereitete d 5-17-Athinyl-3-trans, 17-dioxy-androsten (I) wurde in zwei Richtungen weiter umgewandelt, sowohl durch teilweise Dehydrierung als auch durch teilweise Hydrierung. Durch Umsetzung des Diols I mit Aceton in Gegenwart von tert. Aluminiumbutylat nach dem Verfahren von R. V . Oppennnz~er~) entsteht in guter Ausbeute das 17-iithinyl-testosteron (11), das bei 270-272O schmilzt und ein [N]D = +22,5O (in Dioxan) besitzt. Der Unterschied in der spez. Drehung zwischen dem Diol 14) untl dem Oxyketon I1 betragt 142O, in anniihernder Ubereinstimmung mit tiem Unterschied zwischen rl 5-Androsten-dio15) und Testosteron6) ( = 159O). Bur Charakterisierung des neuen Testosteronderivates wurde noch sein Oxim bereitet. Ausserdem spricht die in alkoholischer Losung bei 2385 A (log E = 4,35) liegende Absorptionsbande fur das Vorliegen einer a, /?-ungesiittigten Ketogruppe.