Vor kurzem2) haben wir die sehr glatt verlaufende Kondensation von d 5-trens-Dehydro-androsteron rnit Acetylen zum d 5-17-Athinyl-3-trans, 17-diouy-androsten (I) beschrieben. Dies war die erste Stufe einer geplanten Umwandlung von trans-Dehydro-androsteron in die d 5-3-traq 17-Dioxy-Btio-cholensiiure (11), die neben anderen Reak- tionen in Aussicht genommen war zur Uberfiihrung der 17-Athinylverbindungen in Pregnanderivate. I n dieser Abhandlung wird ein Teil der durchgefiihrten Umsetzungen bekanntgegeben. I H o b Das von uns beschriebene 3-Acetyl-derivat von I wurde in Kohlenstofftetrachlorid gelost, mit 1 No1 Brom versetzt und rnit Ozon gesattigt. Das Ozonid wurde durch Erwtirmen rnit Wasser gespalten und die Spaltprodukte in Eisessiglosung mit Zink entbromt. Sls neutrales Produkt wurde etwas trans-Dehydro-androsteron-acetat erhelten. Aus dem oligen Gemisch saurer Produkte lasst sich tias ciarin entheltene 3-Acetat von I1 durch Behandeln rnit Diazomet,han in Form des in Blattchen krystallisierenden Methylesters voni Smp. 163-164O nachweisen. Sowohl dieser krystallisierte Methylester wie auch die oligen Anteile BUS der Mutterlauge lieferten beim dkalischen Verseifen die Dioxy-cholensaure (11) vom Smp. 260--861°. Aus dieser Saure u-urde rnit Diazomethan der bei 190-1910 schmelzende Methylester, ferner durch Aeetylierung (Erwarmen rnit Acetanhydrid und Pyridin) das Diacetat3) vom Smp. 220--320,5O bereitdt.