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Über Steroide und Sexualhormone. (117. Mitteilung). Neue Derivate und Umwandlungsprodukte von Δ5-17-Äthinyl-androsten-diol-(3β,17α) und Δ5-Pregnen-20-on-diol-(3β,17α)

✍ Scribed by E. Hardegger; C. Scholz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1945
Tongue
German
Weight
382 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0018-019X

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## Abstract Durch Erhitzen des Semicarbanons von Δ^5; 16^β‐Acetoxy‐pregnadien‐20‐on (II) mit Natriumäthylat auf 200° und anschliessende Acetylierung der Reduktionsprodukte wurde das Δ^5: 17, 20^‐3β‐Acetoxypregnadien (V) gewonnen.

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Die Hydratisierung der dreifachen Bindung von 17-0xy-17-Sthinylderivaten der Androstan-und Androstenreihe mit Quecksilberoxyd und Borfluorid in Eisessig2), oder mit Quecksilberacetat in neutralen Lo~ungsmitteln~), fuhrte zur Herstellung von neuen cr-Oxy-ketonen, die jedoch nicht der Allo-pregnan-bzw

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## Abstract Die Übertragung, der aus synthetischen Versuchen auf dem Gebiet des Vitamins A bekannt gewordenen Reaktionsfolge—Keton → Äthoxyäthinyl‐carbinol → Äthoxyvinyl‐carbinol → α, β‐ungesättigter Aldehyd— auf Dehydro‐epi‐androsteron, führte zu einer neuen, präparativ günstigen Synthese des Δ^5;

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## Abstract A novel method for the reductive epoxide opening in a 14β, 15β‐epoxy‐20‐oxo‐Δ^16^‐pregnene **4** affords an almost quantitative yield of the 14β‐hydroxy‐20‐oxo‐Δ^16^‐pregnene **5.** This leads to a considerable improvement of the formerly published synthesis of 3‐O‐methyl 17 α, 20ξ‐tetr