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Über Steroide und Sexualhormone. 167. Mitteilung. Eine neue Synthese des Δ5; 17,20-3β-Oxy-pregnadien-21-als

✍ Scribed by H. Heusser; K. Eichenberger; Pl. A. Plattner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
387 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Übertragung, der aus synthetischen Versuchen auf dem Gebiet des Vitamins A bekannt gewordenen Reaktionsfolge—Keton → Äthoxyäthinyl‐carbinol → Äthoxyvinyl‐carbinol → α, β‐ungesättigter Aldehyd— auf Dehydro‐epi‐androsteron, führte zu einer neuen, präparativ günstigen Synthese des Δ^5; 17,20^‐3β‐Oxy‐pregnadien‐21‐als (V).

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## Abstract Durch Erhitzen des Semicarbanons von Δ^5; 16^β‐Acetoxy‐pregnadien‐20‐on (II) mit Natriumäthylat auf 200° und anschliessende Acetylierung der Reduktionsprodukte wurde das Δ^5: 17, 20^‐3β‐Acetoxypregnadien (V) gewonnen.

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Das A14; 16-3 ,i3-Acetoxy -2 0 -keto -5 -a110 -pregnadien (111) , des sen Herstellung aus Allo-pregnanolon-aeetat (I) uber das dc, ,i3-ungesattigte Ket,on (11) vor kurzem2) beschrieben wurde, diente uns als Ausgangs-~na~terial fur die Synthese von 14-Oxy-20-keto-Steroiden. Die Uberfiihrung von (11)