## Abstract Durch Erhitzen des Semicarbanons von Δ^5; 16^β‐Acetoxy‐pregnadien‐20‐on (II) mit Natriumäthylat auf 200° und anschliessende Acetylierung der Reduktionsprodukte wurde das Δ^5: 17, 20^‐3β‐Acetoxypregnadien (V) gewonnen.
Über Steroide und Sexualhormone. (140. Mitteilung). Eine vereinfachte Synthese von Δ14;16-3β-Acetoxy-20-keto-5-allo-pregnadien (III)
✍ Scribed by Pl. A. Plattner; Kd. Meier; H. Heusser
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1947
- Tongue
- German
- Weight
- 297 KB
- Volume
- 30
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Das A14; 16-3 ,i3-Acetoxy -2 0 -keto -5 -a110 -pregnadien (111) , des sen Herstellung aus Allo-pregnanolon-aeetat (I) uber das dc, ,i3-ungesattigte Ket,on (11) vor kurzem2) beschrieben wurde, diente uns als Ausgangs-~na~terial fur die Synthese von 14-Oxy-20-keto-Steroiden. Die Uberfiihrung von (11) in (111) wurde durch Bromierung des ungesattigten lietons (11) mit Brom-succinimid und nachtragliche Bromwasserstoffabspaltung aus dem 15-Brom-Derivat erreicht. Unser Praparat des Dien-ketons (111) enthielt, wie wir an Hand weiterer Reaktionen zeigen konnten, noch ca. 25 des Ausgangsmaterials (11), dessen pralparative Ab trennung nich t volls tandig gelang .
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## Abstract Die Übertragung, der aus synthetischen Versuchen auf dem Gebiet des Vitamins A bekannt gewordenen Reaktionsfolge—Keton → Äthoxyäthinyl‐carbinol → Äthoxyvinyl‐carbinol → α, β‐ungesättigter Aldehyd— auf Dehydro‐epi‐androsteron, führte zu einer neuen, präparativ günstigen Synthese des Δ^5;