Über Steroide und Sexualhormone. (49. Mitteilung). Zur Kenntnis von 17-Äthinyl- und 17-Vinyl-androstan- bezw. -androsten-Derivaten und deren Oxydationsprodukten
✍ Scribed by L. Ruzicka; K. Hofmann
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1939
- Tongue
- German
- Weight
- 362 KB
- Volume
- 22
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
b) H y d r i e r u n g i n E s s i g s a u r e -a n h y d r i d . 2 g o-Kitrobenzil werden in 65 em3 Essigsaure-anhydrid gelost; nach einer halben Stunde sind die fiir 4 Wasserstoffatome beretchneten 3.52 em3 aufgenommen. Man filtriert, wascht den Katalysator mit wenig Eisessig und giesst die hellgelbe Losung in einen halben Liter Wasser. Nach Zerlegung des Anhydrids hinterbleibt ein sehwach rotlieh gefarbtes Pulver, das sich durch fraktionierte Krystadlisation ails Alkohol in zwei Komponenten zerlegen lasst. Man erhalt 0,2 g Phenyl-isatogen und 0,s-0,6 g Acetyl-o-hydroxylamino-benzil, das naeh weiterem Umlosen aus Alkohol kleine weisse Nadelchen bildet, die unter Zersetzung bei 169-171° schmelzen (bei 16So heginnende Rotfarbung).
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Die Hydratisierung der dreifachen Bindung von 17-0xy-17-Sthinylderivaten der Androstan-und Androstenreihe mit Quecksilberoxyd und Borfluorid in Eisessig2), oder mit Quecksilberacetat in neutralen Lo~ungsmitteln~), fuhrte zur Herstellung von neuen cr-Oxy-ketonen, die jedoch nicht der Allo-pregnan-bzw