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Reaktionen von 3,4,4-Trichlor-3-butenamiden mit Nucleophilen, I. Dimere und Alkoholaddukte von 1,1-Dichlorallencarboxamiden

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Ritschel, Werner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1982
Tongue
English
Weight
577 KB
Volume
115
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktion der Amide 1 mit einem mol Natriumethylat in Ethanol liefert bei Raumtemperatur die Allene 2, welche bei etwa 100°C zu den Cyclobutanen 3 dimerisieren. Bei der Behandlung von 2 mit Alkoholaten entstehen die konjugierten Alkoholaddukte 6, während aus 1 mit einem Basenüberschuß unter sonst gleichen Bedingungen die stereoisomeren Verbindungen 7 hervorgehen. Über die Konfiguration von 6 (Z) und 7 (E) geben die ^1^H‐NMR‐Spektren Auskunft. Beide Isomeren sind mit Schwefelsäure zu 9 hydrolysierbar. Die basenkatalysierte Umlagerung 6 → 7 ist irreversibel. Untersuchungen in Methan‐[D]ol sprechen für die Beteiligung der nicht konjugierten Zwischenstufe B (8 entsprechend).

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## Abstract Von den 1,3,4‐Thiadiazoliumsalzen **1a‐j** reagieren nur die acceptorsubstituierten **1a** und **b** mit Alkoholen, Wasser Triethylphosphit oder Aceton zu den Δ^4^‐1,3,4‐Thiadiazolinen **2–5** oder **11**. Mit Piperidin liefert auch **1d** das entsprechende Addukt **6d**. Elektronenreic

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## Abstract Aus den Amiden **2c**–**e**, die aus Hexachlorbutadien (**1a**) über **1b**, **2a** und **2b** leicht zugänglich sind, werden die thermisch instabilen Allene **3** durch Basen erzeugt. Aus **2c** entsteht bei Raumtemperatur mit einem Mol Ethylat ein Dimeres von **3c**, wahrscheinlich **

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## Abstract Die Reaktionen der Titelverbindung **2** mit Thiolaten und Aminen beginnen mit der prototropen Umlagerung zu **4**. Durch nucleophile Substitution von Chlor entstehen daraus die Z‐Verbindungen **5** bzw. **8**, die sich im weiteren Verlauf vollständig oder teilweise in die stabilen E‐Is

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## Abstract Die Reaktionen von **1b** führen über die intermediär auftretenden Allene **2** mit Aminen zu konjugierten Produkten \_ hauptsächlich den E‐Addukten **3** \_ und mit Thiolaten zu den nicht konjugierten Verbindungen **5**. Das pentachlorphenylsubstituierte **5b** erfährt mit Ethylat eine