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Reaktionen von 2,3,4,4-Tetrachlor-3-butenamiden mit Alkoholaten und Aminen

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Ritschel, Werner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
442 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Aus den Amiden 2c–e, die aus Hexachlorbutadien (1a) über 1b, 2a und 2b leicht zugänglich sind, werden die thermisch instabilen Allene 3 durch Basen erzeugt. Aus 2c entsteht bei Raumtemperatur mit einem Mol Ethylat ein Dimeres von 3c, wahrscheinlich 4, und aus 2d mit vier Molen Methylat das Additionsprodukt 6. Die Reaktionen von 2c–e mit primären Aminen führen zu den Enaminen 7 bzw. 8. Sekundäre Amine liefern statt dessen die nicht konjugierten Verbindungen 9, die sich mit einem Aminüberschuß in die konjugierten Isomeren 10 umlagern. Spektroskopisch lassen sich in CDCl~3~ 1:1‐Gleichgewichte zwischen den Stereoisomeren 7⇆8 und 10⇆12 nachweisen.

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## Abstract Die Reaktionen der Titelverbindung **2** mit Thiolaten und Aminen beginnen mit der prototropen Umlagerung zu **4**. Durch nucleophile Substitution von Chlor entstehen daraus die Z‐Verbindungen **5** bzw. **8**, die sich im weiteren Verlauf vollständig oder teilweise in die stabilen E‐Is

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## Abstract Die Reaktionen von **1b** führen über die intermediär auftretenden Allene **2** mit Aminen zu konjugierten Produkten \_ hauptsächlich den E‐Addukten **3** \_ und mit Thiolaten zu den nicht konjugierten Verbindungen **5**. Das pentachlorphenylsubstituierte **5b** erfährt mit Ethylat eine

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## Abstract 3‐Hydroxy‐2,4‐diphenylcyclobutenon (**1**) bildet bei Raumtemperatur mit Ammoniak und Aminen die Salze **2a**–**i**. Beim Erhitzen in inerten Lösungsmitteln lagern sich diese unter Öffnung des Vierringes in die isomeren 3‐Oxo‐2,4‐diphenylbutyramide **3a**–**g** um. Das Salz **2h** bilde

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## Abstract 1,3,4(2__H__)‐Isochinolintrione **1** reagieren mit Ethanol, Aminen (auch mit 6‐Aminopenicillansäure) oder Hydrazin unter Bildung von Estern **3**, Amiden **5, 8** bzw. Hydraziden **9, 10** der 1‐Hydroxy‐3‐oxoisoindolin‐1‐carbonsäure.