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Reaktionen von 3-Hydroxy-2,4-diphenylcyclobutenon mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen

✍ Scribed by Linke, Siegfried ;Kurz, Jürgen ;Wünsche, Christian

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
360 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

3‐Hydroxy‐2,4‐diphenylcyclobutenon (1) bildet bei Raumtemperatur mit Ammoniak und Aminen die Salze 2a–i. Beim Erhitzen in inerten Lösungsmitteln lagern sich diese unter Öffnung des Vierringes in die isomeren 3‐Oxo‐2,4‐diphenylbutyramide 3a–g um. Das Salz 2h bildet bei dieser thermischen Umlagerung unter Wasserabspaltung 4‐Benzyl‐3‐phenyl‐1,5‐dihydro‐2__H__‐1,5‐benzodiazepin‐2‐on (5a). Solche Benzodiazepin‐2‐one können auch aus o‐Phenylendiaminen und 2,4‐Diphenyl‐3‐oxo‐buttersäure‐äthylester erhalten werden.

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Wir haben fruher uber die 1,4-Photoaddition von primaren"], sekundaren[" und tertiaren AminenL21 an Benzol berichtet. Wie wir jetzt fanden, bilden primare Amine aul3erdem 1,2und 1,3-Addukte und sekundare Amine 1,2-Addukte. So ergab die Bestrahlung einer aquimolaren Mischung von tert.-Butylamin und B

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## Abstract 4‐Oxazolin‐2‐one 1 lassen sich durch primäre Amine in 4‐Imidazolin‐2‐one 6 überführen. Die Umsetzungen werden durch die Hydrochloride der Amine katalysiert. Konkurrierend tritt hydrolytische Ringöffnung von 1 ein; in Gegenwart von Anilin/Anilin‐hydrochlorid entsteht daher 2,3‐Diphenylin