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Oxazolone, IV1) Einige Reaktionen von 4-Oxazolin-2-onen mit primären Aminen

✍ Scribed by Krieg, Benno ;Lautenschläger, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
228 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

4‐Oxazolin‐2‐one 1 lassen sich durch primäre Amine in 4‐Imidazolin‐2‐one 6 überführen. Die Umsetzungen werden durch die Hydrochloride der Amine katalysiert. Konkurrierend tritt hydrolytische Ringöffnung von 1 ein; in Gegenwart von Anilin/Anilin‐hydrochlorid entsteht daher 2,3‐Diphenylindol (7) als Neben‐ oder Hauptprodukt.

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## Abstract 3‐Hydroxy‐2,4‐diphenylcyclobutenon (**1**) bildet bei Raumtemperatur mit Ammoniak und Aminen die Salze **2a**–**i**. Beim Erhitzen in inerten Lösungsmitteln lagern sich diese unter Öffnung des Vierringes in die isomeren 3‐Oxo‐2,4‐diphenylbutyramide **3a**–**g** um. Das Salz **2h** bilde