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Neue Veresterungsmethoden in der Peptidchemie, IV. Darstellung von tert.-ButylesternN-acylierter Aminosäuren mit Hilfe von tert.-Butylacetat

✍ Scribed by Taschner, Emil ;Wasielewski, Czeslaw ;Biernat, Jan F.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
224 KB
Volume
646
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

N‐Acylierte Aminosäuren wurden mit Hilfe von tert.‐Butylacetat in Anwesenheit saurer Katalysatoren in die tert.‐Butylester verwandelt. Die tert.‐Butylester von N‐Phthalyl‐aminosäuren können durch selektive Hydrazinolyse vom Phthalylrest befreit werden. Der Veresterungsmechanismus wird besprochen.

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## Abstract Carbobenzoxy‐ und Phthalylaminosäuren lassen sich über die gemischten Anhydride mit Benzolsulfonsäure durch Umsetzung mit Phenol, __p__‐Nitrophenol, __p__‐Nitrobenzylalkohol und tert.‐Butylalkohol in die entsprechenden Ester überführen.

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## Abstract Carbobenzoxy‐L‐asparagin‐äthylester kann mit Nitrit und Säure zum α‐äthylester der Asparaginsäure desamidiert werden. Dieser sowie Carbobenzoxy‐L‐glutaminsäure‐α‐äthylester wird mit tert.‐Butylacetat am β‐ bzw. γ‐Carboxyl verestert. Durch alkalische Verseifung erhält man Carbobenzoxy‐L‐