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Neue Veresterungsmethoden in der Peptidchemie, IX. Darstellung der ω-Tert.-Butylester von Carbobenzoxy-glutaminsäure und -asparaginsäure und ihre Verwendung zu Synthesen von α-Dipeptiden

✍ Scribed by Taschner, Emil ;Chimiak, Andrzej ;Biernat, Jan F. ;Wasielewski, Czeslaw ;Sokolowska, Teresa

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1963
Weight: 318 KB
Volume: 663
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19636630127

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✦ Synopsis

Abstract

Carbobenzoxy‐L‐asparagin‐äthylester kann mit Nitrit und Säure zum α‐äthylester der Asparaginsäure desamidiert werden. Dieser sowie Carbobenzoxy‐L‐glutaminsäure‐α‐äthylester wird mit tert.‐Butylacetat am β‐ bzw. γ‐Carboxyl verestert. Durch alkalische Verseifung erhält man Carbobenzoxy‐L‐asparagin‐säure‐β‐tert.‐butylester und Carbobenzoxy‐L‐glutaminsäure‐γ‐tert.‐butylester. Dieser ist auch durch analoge Butylübertragung auf freie L‐Glutaminsäure und nachfolgende Carbobenzoxylierung des γ‐Esters direkt zugänglich. Die erhaltenen Halbester dienten zur Synthese einiger α‐Aspartyl‐ und α‐Glutamyl‐peptide.

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✍ Taschner, Emil ;Wasielewski, CzesłAw ;Sokołowska, Teresa ;Biernat, Jan F. 📂 Article 📅 1961 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 405 KB

## Abstract Die freien Carboxylgruppen von Tosyl‐pyroglutaminsäure (I) und Carbobenzoxy‐glutaminsäure‐γ‐methylester (VI) wurden mit Hilfe von tert.‐Butylacetat in die entsprechenden tert.‐Butylester übergeführt. Der Pyroglutaminsäureester läßt sich mit nucleophilen Agenzien zu den entsprechenden Gl