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Neue Veresterungsmethoden in der Peptidchemie, VII. Darstellung von Tosyl- und Carbobenzoxy-glutaminsäure-α-tert.-butylestern und ihre Verwendung zur Synthese von γ-Glutamylpeptiden

✍ Scribed by Taschner, Emil ;Wasielewski, CzesłAw ;Sokołowska, Teresa ;Biernat, Jan F.

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1961
Weight: 405 KB
Volume: 646
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19616460119

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✦ Synopsis

Abstract

Die freien Carboxylgruppen von Tosyl‐pyroglutaminsäure (I) und Carbobenzoxy‐glutaminsäure‐γ‐methylester (VI) wurden mit Hilfe von tert.‐Butylacetat in die entsprechenden tert.‐Butylester übergeführt. Der Pyroglutaminsäureester läßt sich mit nucleophilen Agenzien zu den entsprechenden Glutaminsäure‐Derivaten aufspalten. Die α‐Monoester der N‐acylierten Glutaminsäure wurden zum Aufbau von γ‐Peptiden angewandt.

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✍ Taschner, Emil ;Chimiak, Andrzej ;Biernat, Jan F. ;Wasielewski, Czeslaw ;Sokolow 📂 Article 📅 1963 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 318 KB 👁 1 views

## Abstract Carbobenzoxy‐L‐asparagin‐äthylester kann mit Nitrit und Säure zum α‐äthylester der Asparaginsäure desamidiert werden. Dieser sowie Carbobenzoxy‐L‐glutaminsäure‐α‐äthylester wird mit tert.‐Butylacetat am β‐ bzw. γ‐Carboxyl verestert. Durch alkalische Verseifung erhält man Carbobenzoxy‐L‐