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Neue Veresterungsmethoden in der Peptidchemie, II. Darstellung der Benzylester von Aminosäuren und Peptiden

✍ Scribed by Taschner, Emil ;Wasielewski, Czeslaw

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
142 KB
Volume
640
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

N‐Acylierte Aminosäuren und Peptide sowie ihre p‐Toluolsulfonate werden in die entsprechenden Benzylester übergeführt.

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## Abstract Aus Phthalyl‐ und Carbobenzoxy‐aminosäuren und entsprechenden Dipeptiden wurden die tert.‐Butylester durch Aktivierung der Carboxylgruppe mit Hilfe von POCl~3~ in reiner Form und hohen Ausbeuten dargestellt.

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## Abstract __N__‐Acylierte Aminosäuren wurden mit Hilfe von tert.‐Butylacetat in Anwesenheit saurer Katalysatoren in die tert.‐Butylester verwandelt. Die tert.‐Butylester von __N__‐Phthalyl‐aminosäuren können durch selektive Hydrazinolyse vom Phthalylrest befreit werden. Der Veresterungsmechanismu

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## Abstract Carbobenzoxy‐ und Phthalylaminosäuren lassen sich über die gemischten Anhydride mit Benzolsulfonsäure durch Umsetzung mit Phenol, __p__‐Nitrophenol, __p__‐Nitrobenzylalkohol und tert.‐Butylalkohol in die entsprechenden Ester überführen.

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## Abstract Bei Veresterung von Asparaginsäure und Glutaminsäure durch Alkylübertragung aus Essigsäuremethyl‐ und äthylester reagieren nur die ω‐Carboxylgruppen. Die Halbester wurden von den unveränderten Säuren an Amberlite JR‐4B getrennt.

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## Abstract __N__‐Acylierte Aminosäuren und einige ihrer Derivate wurden mit den Methyl‐bzw. Äthylestern der Ameisen‐ oder Essigsäure bei Anwesenheit von Säuren (Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure‐monohydrat) als Katalysatoren selektiv verestert.