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Lewissäure-katalysierte Umsetzung von Carbonylverbindungen mit tert.-Butylisonitril

✍ Scribed by Müller, Eugen ;Zeeh, Bernd

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Weight
436 KB
Volume
696
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 15. Januar 1966 Aus tert.-Butylisonitril und cycloaliphatischen Ketonen bilden sich in Anwesenheit von Bortrifluorid oder Aluminiumchlorid bei 0" Cycloalkenyl-( 1)-glyoxylsaure-tert.-butylamide vom Typ 2. Fur die Reaktion wird ein Mechanismus gemaR 23 --f 26 vorgeschlagen. Aliphatische Aldehyde reagieren unter den gleichen Bedingungen nach einer Variante der Passerini-Reaktion zu a-Hydroxy-carbonsiure-tert.-butylamiden.

Isonitrile sind auDerordentlich saureempfindlich und werden durch verdunnte Mineralsauren leicht zu primarem Amin und Ameisensaure hydrolysiert 1). Lewissauren wie Bortrifluorid 2) oder Aluminiumchlorid3) polymerisieren Isonitrile sehr schnell zu dunkelgefarbten Harzen. In Anwesenheit einer Carbonylverbindung entstehen dagegen definierte Reaktionsprodukte4). Besonders glatt verlauft die Umsetzung von tat.-Butylisonitril rnit cycloaliphatischen Ketonen.

Umsetzung mit cycloaliphatischen Ketonen

LaBt man z. B. in ein Gemisch aus tert.-Butylisonitril, Cyclohexanon und Petrolather bei 0" unter Ruhren Bortrifluorid-oder Aluminiumchlorid-atherat eintropfen, so erhalt man in 40-proz. Ausbeute Cyclohexenyl-(1)-glyoxylsaure-tert.-butylamid (2) neben tert.-Butylamin:

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