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Oniumsalz-katalysierte Umsetzungen von Carbonylverbindungen mit Diketen

✍ Scribed by Dehmlow, Eckehard V. ;Shamout, Abdul Rahman

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
125 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Onium Salt‐Catalyzed Reactions between Carbonyl Compounds and Diketene

4‐Oxo‐1,3‐dioxins (plus dehydracetic acid) are obtained in high yields on refluxing the title compounds in toluene in the presence of catalytic amounts of quaternary ammonium chlorides.

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## Abstract Schwache NH‐ und CH‐Säuren können mit Diketen (**1**) vorteilhaft in Gegenwart eines quartären Ammoniumchlorids acyliert werden. Carbonsäureamide liefern wahlweise mit einem oder zwei Mol **1** die Produkte **3** bzw. **10**. β‐Ketoester und β‐Diketone ergeben **12a, b** bzw. **13**, Am

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Eingegangen am 15. Januar 1966 Aus tert.-Butylisonitril und cycloaliphatischen Ketonen bilden sich in Anwesenheit von Bortrifluorid oder Aluminiumchlorid bei 0" Cycloalkenyl-( 1)-glyoxylsaure-tert.-butylamide vom Typ 2. Fur die Reaktion wird ein Mechanismus gemaR 23 --f 26 vorgeschlagen. Aliphatisch

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## Abstract α‐Kaliofurfurylisocyanid **(6)** reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu 4‐(2‐Furyl)‐2‐oxazolinen **10**, die zu 2‐Amino‐2‐(2‐furyl)alkanolen **11** hydrolysierbar sind. Benzaldehyd, Zimtaldehyd und Benzophenon lassen sich so umsetzen, daß __N__‐[1‐(2‐Furyl)‐1‐alkenyl]formamide **16** ent