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Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, VIII Synthese von Bufadienoliden, II1); Resibufogenin und Derivate

✍ Scribed by Haede, Werner ;Fritsch, Werner ;Radscheit, Kurt ;Stache, Ulrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
330 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird eine verbesserte Dehydrierung des Enollactons 1 zum 14‐Anhydrobufalon (2) beschrieben. Durch Reduktion der 3‐Keto‐Gruppe nach Haddad, Henbest, Husbands und Mitchell^2)^ wurde 14‐Anhydrobufalin (3) erhalten und in seine Derivate Formiat 4, Acetat 7 und α,L‐Rhamnopyranosid 10 übergeführt. Durch Anlagerung von unterbromiger Säure an die 14,15‐Doppelbindung entstanden die Bromhydrine 5, 8 und 11, aus denen mit NH~3~ die Epoxide Resibufogenin 6, Resibufogeninacetat 9 und Resibufogenin‐α,L‐rhamnopyranosid 12 hergestellt wurden.

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