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Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 6. Mitteilung. Pyridazine III. Derivate des cyclischen Maleinsäure- und Citraconsäure-phenylhydrazids

✍ Scribed by J. Druey; A. Hüni; Kd. Meier; B. H. Ringier; A. Staehelin

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
792 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

The reaction of phenylhydrazine with maleic acid anhydride and with citraconic acid anhydride was studied. The cyclic phenylhydrazides (1‐phenyl‐3‐hydroxy‐6‐pyridazones) obtained in this way served as starting materials for the preparation of substituted 1‐phenyl‐6‐pyridazones. Some of them show analgesic and antipyretic activity.

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## Abstract A number of pyridazines and 4‐methyl‐pyridazines substituted in the 3‐ and 6‐position are described for pharmacological investigations. Certain 3,6‐dialkoxy‐pyridazines have good anticonvulsive properties. The 3,6‐dihydrazino‐pyridazine resembles the blood pressure lowering drugs “A pre

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523 1 -P h e n y 1 -3d i m e t h y l a m i no -4m e t h y 1p y r i d a z o n -( 6 ) (33) : 4,2 g 1-Phenyl-3-chlor-4-methyl-pyridazon-(6) (29) wurden im V,A-Rohr mit 50 em3 3o-proz. alkoholischer Dimethylamin-Losung 6 Std. auf 190-195O erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Losungsmittels im Vakuum wur

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I n der 4. Mitteilung2) dieser Reihe wurde beschrieben, wie man, ausgehend vom cyclischen Maleinsaurehydrazid7 uber das 3,6-Dichlorpyridazin leicht zu Dialkoxy-pyridazinen gelangen kann. Gegenstand der vorliegenden Mitteilung sol1 das Verhalten des cyclischen Hydrazids und Phenylhydrazids der Malein

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## Abstract It has been shown that the reaction between kojic acid and hydrazine hydrate gives rise to two main products: 3,6‐dihydroxymethyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydro‐pyridazine, and the hydrazone of 3‐hydroxymethyl‐pyrazol‐5‐yl‐hydroxyacetaldehyde, the structures of which were proved unambiguously.

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Im Zusammenhang mit unseren arzneimittelsynthetischen Versuchen in der Pyridazinreihe haben wir von einer grossen Anzahl neuer Verbindungen dieser Klasse die UV.-und 1R.-Spektren2) aufgenommen. I n der vorliegenden Mitteilung sind die Ergebnisse der UV.-Messungen zusammengestellt. Ferner werden dsra