Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 7. Mitteilung. Pyridazine IV. Derivate des cyclischen Chlormaleinsäure-phenylhydrazids

✍ Scribed by Kd. Meier; B. H. Ringier; J. Druey

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1954
• Tongue: German
• Weight: 683 KB
• Volume: 37
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19540370215

✦ Synopsis

523 1 -P h e n y 1 -3d i m e t h y l a m i no -4m e t h y 1p y r i d a z o n -( 6 ) (33) : 4,2 g 1-Phenyl-3-chlor-4-methyl-pyridazon-(6) (29) wurden im V,A-Rohr mit 50 em3 3o-proz. alkoholischer Dimethylamin-Losung 6 Std. auf 190-195O erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Losungsmittels im Vakuum wurde der Ruckstand aus Hexan unter Verwendung von Tierkohle mehrmals umkristallisiert. Smp. 91 -92O. Ausbeute 60%. 1 -P he n y 1 -4m e t h y 1p y r i d a z on -( 6 ) (31) : 500 mg l-Phenyl-3-chlor-4-methylpyridazon-(6) (29) wurden in 60 om3 Feinsprit mit 200 mg Palladium-Kohle bis zum Stillstand hydriert. Aufnahme: 60 om3 H, (ber. 51 cm3). Nach dem Abfiltrieren des Katalysators wurde das Losungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Ruckstand mit Pottasche versetzt und in Ather aufgenommen. Der Ather-Ruckstand ergab aus Ather-Petrolather 250 mg farblose, flache Nadeln vom Smp. 54-84,5O; Misch-Smp. mit dem nach Wolff hergestellten 1 -Phenyl-5-methyl-pyridazon-(6) 32 vom Smp. 86-88O rnit starker Depression. 1 -P h e n yl-5 -m e t h y lp y r i d a z o n -( 6 ) (32) : 300 mg 1 -Phenyl-3-chlor-5-methylpyridazon-(6) (30) wurden in 20 cm3 Feinsprit mit 100 mg Palladium-Kohle hydriert. Aufnahme: 31 om3 H, (ber. 32 01113). Aufarbeitung wie oben. Farblose Prismen vom Smp. 86,5-87,5O; Misch-Smp. mit dem nach Wolff hergestellten 5-Methyl-pyridazon 32 vom Smp. 86-88O ebenso.