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Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 4. Mitteilung. Pyridazine I. Derivate des cyclischen Maleinsäure- und Citraconsäure-hydrazids

✍ Scribed by J. Druey; Kd. Meier; K. Eichenberger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
731 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

A number of pyridazines and 4‐methyl‐pyridazines substituted in the 3‐ and 6‐position are described for pharmacological investigations. Certain 3,6‐dialkoxy‐pyridazines have good anticonvulsive properties. The 3,6‐dihydrazino‐pyridazine resembles the blood pressure lowering drugs “A presoline” and “Nepresol” in its pharmacological properties. The sulfaderivative of 3‐amino‐6‐chloro‐pyridazine has excellent anti‐bacterial effects.

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## Abstract The reaction of phenylhydrazine with maleic acid anhydride and with citraconic acid anhydride was studied. The cyclic phenylhydrazides (1‐phenyl‐3‐hydroxy‐6‐pyridazones) obtained in this way served as starting materials for the preparation of substituted 1‐phenyl‐6‐pyridazones. Some of

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523 1 -P h e n y 1 -3d i m e t h y l a m i no -4m e t h y 1p y r i d a z o n -( 6 ) (33) : 4,2 g 1-Phenyl-3-chlor-4-methyl-pyridazon-(6) (29) wurden im V,A-Rohr mit 50 em3 3o-proz. alkoholischer Dimethylamin-Losung 6 Std. auf 190-195O erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Losungsmittels im Vakuum wur

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I n der 4. Mitteilung2) dieser Reihe wurde beschrieben, wie man, ausgehend vom cyclischen Maleinsaurehydrazid7 uber das 3,6-Dichlorpyridazin leicht zu Dialkoxy-pyridazinen gelangen kann. Gegenstand der vorliegenden Mitteilung sol1 das Verhalten des cyclischen Hydrazids und Phenylhydrazids der Malein

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## Abstract It has been shown that the reaction between kojic acid and hydrazine hydrate gives rise to two main products: 3,6‐dihydroxymethyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydro‐pyridazine, and the hydrazone of 3‐hydroxymethyl‐pyrazol‐5‐yl‐hydroxyacetaldehyde, the structures of which were proved unambiguously.

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Bei der Verwendung von 2,2,5,5-Tetramethylimidazolidinthion-(4) als Zwischenprodukt fur die Synthese von pharmakologisch wirksamen Verbindungen sind wir auf eine unerwartete Reaktion gestossen, uber die wir im folgenden berichten mochten. ## Zum ersten Male haben GATEWOOD & JOHN SON^) I erhalten,