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Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 23. Mitteilung. Pyridazine XI. Die Reaktion von Kojisäure mit Hydrazin. 1. Teil

✍ Scribed by A. F. Thomas; A. Marxer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
350 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

It has been shown that the reaction between kojic acid and hydrazine hydrate gives rise to two main products: 3,6‐dihydroxymethyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydro‐pyridazine, and the hydrazone of 3‐hydroxymethyl‐pyrazol‐5‐yl‐hydroxyacetaldehyde, the structures of which were proved unambiguously.

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## Abstract 1‐Methyl‐3‐cyano‐l, 6‐dihydro‐pyridine (III) was allowed to react under mild conditions with maleic anhydride. After acid hydrolysis of the resulting adduct IV, followed by esterification of the dicarboxylic acid V, 2‐methyl‐5,6‐dicarbomethoxy‐7‐cyano‐2‐aza‐bicyclo[2.2.2]octene‐(7) (VI)

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Bei der Verwendung von 2,2,5,5-Tetramethylimidazolidinthion-(4) als Zwischenprodukt fur die Synthese von pharmakologisch wirksamen Verbindungen sind wir auf eine unerwartete Reaktion gestossen, uber die wir im folgenden berichten mochten. ## Zum ersten Male haben GATEWOOD & JOHN SON^) I erhalten,

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## Abstract Base‐catalysed addition of phenylacetonitrile to 1‐methyl‐3‐cyano‐1, 6‐dihydropyridine (II) is shown to give α‐[1‐methyl‐3‐cyano‐1.4.5.6‐tetrahydro‐pyridyl‐(4)]‐phenylacetonitrile (VI). The structure of VI has been proved by its reduction to the saturated dicyano compound VIII, which ha