Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 9. Mitteilung. Pyridazine VI. Zusammenhänge zwischen Konstitution und UV.-Absorption von Pyridazinen, 6-Pyridazonen und 3,6-Pyridazdionen
✍ Scribed by K. Eichenberger; R. Rometsch; J. Druey
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1954
- Tongue
- German
- Weight
- 538 KB
- Volume
- 37
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Im Zusammenhang mit unseren arzneimittelsynthetischen Versuchen in der Pyridazinreihe haben wir von einer grossen Anzahl neuer Verbindungen dieser Klasse die UV.-und 1R.-Spektren2) aufgenommen. I n der vorliegenden Mitteilung sind die Ergebnisse der UV.-Messungen zusammengestellt. Ferner werden dsraus erkennbare Regeln uber den Zusammenhang yon Substitution und Lage der Absorptionsbanden besprochen und ihr praktischer Gebrauch zur Honstitutionsbestimmung diskutiert, wahrend die theoretische Deutung der Spektren in einer spateren Mitteilung zur Sprache kommen soll. Bis heute sind nur recht wenige Arbeiten erschienen, die sich mit den UV.-Absorptionsspektren von Pyridazinen befassen3). I n der friihesten uns bekannten Veroffentlichung zeigten Korshun & Roll4), wie die Absorptionsspektren zur Unterscheidung von Pyrrol-und Pyridazin-Derivaten beigezogen werden konnen. Spiiter wurden von Biquard & Grammaticakis6) einige Spektren veroffentlicht, mit deren Hilfe sie die Konstitution des Umsetzungsproduktes von Maleinsaureanhydrid mit Phenylhydrazin als Pyridazon wahrscheinlich machten. Evans & WisZogZe6) untersuchten den Einfluss des Losungsmittels auf die Lage des Absorptionsmaximums beim Pyridazin. Vor einigen Jahrcn haben Wiggins et al.7)8)8) eine grosse Anzahl von Pyridazinderivaten hergestellt und deren UV.-Spektren ausgemessen. Die erhaltenen Resultate wurden z. T. zur Konstitutionsaufklarung beigezogen, besonders aber in bezug auf die Tautomerie von 3-Alkyl-pyridazonen und hinsichtlich des Unterschiedes der Spektren von Pyridazonen und Pyridazinonen diskutiert.
Um einen moglichst vollstiindigen Uberblick uber das spektroskopische Verhalten der Pyridazine und Pyridazone xu gewinnen,