𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, XI) Spaltung von cyclischen Derivaten des 2.2-Diphenyl-propandiols-(1.3)

✍ Scribed by Nerdel, Friedrich ;Weyerstahl, Peter ;Kühne, Detlef ;Lengert, Hans-Joachim

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
253 KB
Volume
718
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Eingegangen am 1 I . Mdrz 1968 Die Thermolyse von 2.2-Diphenyl-propandiol-( 1.3)-sulfit (1) ergibt 2.3-Diphenyl-propanal(3), trans-2-Phenyl-zimtaldehyd (4) und Dibenzyl (5), jedoch kein 3.3-Diphenyl-oxetan (Z), das aus 2.2-Diphenyl-3-tosyloxy-propanal (8) synthetisiert wird. Bei der Thermolyse von 2.2-Diphenyl-propandiol-(1.3)-carbonat (6) entstehen ca. 60 % d. Th. an 1.1-Diphenyl-athylen (7). Durch Solvolyse von (3-standig elektronegativ substituierten Carbonylverbindungen sind einige Oxetane leicht zuganglichs). Bereits friiher4) hatten wir vergeblich versucht, 3.3-Diphenyl-oxetan ( 2 ) auch durch Thermolyse von 2.2-Diphenyl-propandiol-(I.3)-su(Jit (1) zu erhalten. Dies veranlaRte uns, die thermische Spaltung von 1 erneut zu untersuchen. uber die Pyrolyse cyclischer Sulfite ist bekdnnt, daR 2.2-[Bis-chlormethyl]-propandiol-(l.3)sulfit neben Formaldehyd und SO2 nur 2-Chlor-3-chlormethyl-propen-(l) ergibts). Substituierte Glykolsulfite lieferten unter Umlagerung Carbonylverbindungen6) bzw. Oxetane 7). Auch bei der Pyrolyse cyclischer Carbonate wurden Oxetane oder Olefine erhalten 839).

📜 SIMILAR VOLUMES

Fragmentierungsreaktionen an Carbonylver
Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen substituenten, XXXII: Reaktion von 2,2-Dialkyl-1-cyclohexyl-3-tosyloxy-1-propanon mit Nucleophilen
✍ Marschall, Helga ;Mühlenkamp, Wolf B. 📂 Article 📅 1976 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 417 KB 👁 1 views

## Abstract Ausgehend von den Ketonen **4** und **10** werden die Tosylate **6** und **12** dargestellt, die mit CH~3~Li zu den Oxetanen **17** bzw. **20** reagieren. LiBH~4~‐Reduktion von **6** bzw. **12** führt zu den Oxetanen **16** bzw. **19**. daneben werden die Tosyloxy‐alkohole **21** bzw. *

Fragmentierungsreaktionen an Carbonylver
Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, VI. Chemische und physikalische Eigenschaften von 2-Alkoxy-oxetanen
✍ Nerdel, Friedrich ;Kressin, Horst 📂 Article 📅 1967 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 259 KB 👁 1 views

Die chemischen Eigenschaften und die physikalischen Daten, besonders die N M R-Spektren, einiger nach einem verbesserten Verfahren dargestellten 2-Alkoxy-oxetane (3) werden untersucht. Bei der Solvolyse von P-Hydroxy-pivalophenon-tosylat (1) mit Natriumalkoholat in Alkohol werden cyclische, viergli

Fragmentierungsreaktionen an Carbonylver
Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit ß-ständigen elektronegativen Substituenten, II1). ß-Chlorketone und Sulfonsäureester von ß-Hydroxyketonen2)
✍ Nerdel, Friedrich ;Kretzschmar, Ulrich 📂 Article 📅 1965 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 316 KB

Eingegangen am 15. Januar 1965 P-Hydroxy-pivalophenon-tosylat (1 a) und P-Chlor-pivalophenon (1 b) bilden mit Alkoholat innere Vierringketale (2-Phenyl-2-alkoxy-I -oxa-3.3-dimethyl-cyclobutane, 3). Die Reaktion lauft in Konkurrenz zur alkalischen Fragmentierung ab. Die moglichen Reaktionswege der Um