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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, VI. Chemische und physikalische Eigenschaften von 2-Alkoxy-oxetanen

✍ Scribed by Nerdel, Friedrich ;Kressin, Horst

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
259 KB
Volume
707
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Die chemischen Eigenschaften und die physikalischen Daten, besonders die N M R-Spektren, einiger nach einem verbesserten Verfahren dargestellten 2-Alkoxy-oxetane (3) werden untersucht.

Bei der Solvolyse von P-Hydroxy-pivalophenon-tosylat (1) mit Natriumalkoholat in Alkohol werden cyclische, viergliedrige Acetale, namlich 2-Alkoxy-oxetane 21, gebildet. Inzwischen konnten wir beobachten, daR auch Sulfonsaureester von P-Hydroxyaldehyden analog reagieren3).

In der vorliegenden Arbeit sol1 iiber die Eigenschaften, vor allem iiber die NMR-Spektren dieser Vierringacetale berichtet werden.

Die Darstellung der Ausgangsprodukte konnte wesentlich verbessert werden. So erhielten wir 1 durch direkte Tosylierung von P-Hydroxypivalophenon (2) mit Tosylchlorid in Pyridin bei Raumtemperatur, wahrend die partielle Tosylierung von 2.2-Dimethyl-3-phenyl-propandiol-( 1.3) und anschlieRende Chromsaureoxydation des Monotosylats 2) komplizierter war. Die Darstellung von 2 aus Isobutyrophenon und Form-aldehyd4) konnte modifiziert werden, so daI3 das Verfahren einfacher und mit besseren Ausbeuten ablauft. TsCl 7H3 CH20 p 3 bH3 CH3 CGHS-CO-C-CH~OTS -CsH5-CO-Y-CHzOH CfiHs-CO-CH(CH3)z 1 2

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## Abstract Ausgehend von den Ketonen **4** und **10** werden die Tosylate **6** und **12** dargestellt, die mit CH~3~Li zu den Oxetanen **17** bzw. **20** reagieren. LiBH~4~‐Reduktion von **6** bzw. **12** führt zu den Oxetanen **16** bzw. **19**. daneben werden die Tosyloxy‐alkohole **21** bzw. *