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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, XXVIII. Solvolyse von 2-Methyl-2-tosyloxymethyl-1-tetralon

✍ Scribed by Klinkmüller, Klaus-Dieter ;Marschall, Helga ;Weyerstahl, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Tongue
English
Weight
231 KB
Volume
108
Category
Article
ISSN
0009-2940

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Aus 11, 22 und 24 werden daneben auch die offenkettigen w-Methylencarbonsauren 37 -39 erhalten. Mehrfache Umlagerung fuhrt bei Cyclohexanon-ditosylaten (22 -24) auOerdem zu Cyclopentenylpropionsauren (35,5 b, 36). -Das nicht enolisierbare Ditosylat 25 liefert einerseits Michael-Additionsprodukte (41

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Eingegangen am 1 I . Mdrz 1968 Die Thermolyse von 2.2-Diphenyl-propandiol-( 1.3)-sulfit (1) ergibt 2.3-Diphenyl-propanal(3), trans-2-Phenyl-zimtaldehyd (4) und Dibenzyl (5), jedoch kein 3.3-Diphenyl-oxetan (Z), das aus 2.2-Diphenyl-3-tosyloxy-propanal (8) synthetisiert wird. Bei der Thermolyse von 2