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Fragmentierungsreaktionen. 1. Mitteilung. Einleitung. Solvolyse von γ-Aminoalkylhalogeniden

✍ Scribed by C. A. Grob; F. Ostermayer

Book ID
102855851
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
983 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Reaktionen, bei welchen Molekeln der allgemeinen Struktur a-b-c-d-x in die Bruchstucke a-b, c=d und x zerfallen, sind als Fragmentierungen bezeichnet wor-den1) Die Symbole a bis d stellen eine Folge von Atomen dar, welche zur Ausbilbildung von Doppelbindungen befahigt sind, wie Kohlenstoff, Sauerstoff und Stickstoff. Je nach Art der Zuordnung der Elektronen der gelosten Bindungen konnen a) heterolytische bzw. ionische und b) homolytische bzw. radikalische Fragmentierungen

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## Abstract α,α‐Dimethyl γ‐dimethylaminoalkyl halides Me~2~NCH~2~CMe~2~X (X = Cl, Br, I) undergo fragmentation (43–47%) upon solvolysis in «80%» ethanol. The relative rates at 40° are 1, 38 and 113.

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## Abstract A fragmentation reaction can be induced by generating a γ‐amino‐carbonium ion through a Wagner‐Meerwein rearrangement of a δ‐amino‐__p__‐toluenesulfonic ester. Thus solvolysis of 4‐tosyloxymethyl‐quinuclidine (9a) in aqueous ethanol yields the 4‐methylene‐1‐aza‐cycloheptanes (20a) and (

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Auch fveie a-Keto-ketoxime Mnnen sich unter Austritt der notorisch wenig nucleofugen Hydroxylgruppe [3] fragmentieren [5]. a) Die elektrofuge Aktivitkt einer Gruppe a-b hangt vom induktiven oder vom elektromeren Effekt des Atoms oder der Gruppe a ab [3]. \*) Far die Definition der 7-Zentren-Fragment