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Beckmann-Umlagerung und Fragmentierung, IV. Teil. 5- und 7-Zentren-Fragmentierung von γ-Keto-ketoximen: Fragmentierungsreaktionen, 21. Mitteilung

✍ Scribed by W. Eisele; C. A. Grob; E. Renk; H. Von Tschammer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1968
Tongue
German
Weight
990 KB
Volume
51
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Auch fveie a-Keto-ketoxime Mnnen sich unter Austritt der notorisch wenig nucleofugen Hydroxylgruppe [3] fragmentieren [5]. a) Die elektrofuge Aktivitkt einer Gruppe a-b hangt vom induktiven oder vom elektromeren Effekt des Atoms oder der Gruppe a ab [3]. *) Far die Definition der 7-Zentren-Fragmentierung ist wesentlich, dass dabei vier Fragmente entstehen, namlich ein elektrofuges und ein nucleofuges Fragment, sowie zwei ungesgttigte Fragmente. Zur Definition vergl. [6]. ' ) Dieses zeigt das Signal der Methylprotoncn bci 1.01 ppm. wahrend dic zur Oximgruppe benachbarte bfethylgruppe, wie im Dioxim ISa, bei 0,97 ppm absorblert.

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~~ ~ 1) Vgl. die vorlaufigen Mitteilungen [Z] sowie die nachfolgenden Mitteilungen [3]. \*) Das PrBfix /? kennzeichnet Substituenten auf derselben Seite der Ringebene wie das angullre Wasserstoffatom an C-9. ' ) Diese Zuordnung folgt aus dem bewilhrten rlratzs-Prinzipr der BEcKMANN-umlagerung.

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The reaction rates of heterolytic fragmentation of S-(P-toluenesulfonyloxyimino) -1-0x0-9-methyl-trans-decalin ( l ) , induced by sodium hydroxide in 80% ethanol and by sodium ethoxide in 100% cthanol, has been determined. The reaction of the oxirne tosylate 1 with sodium ethoxide is first order wit