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BECKMANN-Umlagerung und Fragmentierung. II. Teil. Versuche zur 7-Zentren-Fragmentierung von γ-Aminoketoximen. Fragmentierungsreaktionen, 19. Mitteilung

✍ Scribed by H. P. Fischer; C. A. Grob

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1968
Tongue: German
Weight: 755 KB
Volume: 51
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19680510116

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✦ Synopsis

XI. 67

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~~ ~ 1) Vgl. die vorlaufigen Mitteilungen [Z] sowie die nachfolgenden Mitteilungen [3]. \*) Das PrBfix /? kennzeichnet Substituenten auf derselben Seite der Ringebene wie das angullre Wasserstoffatom an C-9. ' ) Diese Zuordnung folgt aus dem bewilhrten rlratzs-Prinzipr der BEcKMANN-umlagerung.

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Auch fveie a-Keto-ketoxime Mnnen sich unter Austritt der notorisch wenig nucleofugen Hydroxylgruppe [3] fragmentieren [5]. a) Die elektrofuge Aktivitkt einer Gruppe a-b hangt vom induktiven oder vom elektromeren Effekt des Atoms oder der Gruppe a ab [3]. \*) Far die Definition der 7-Zentren-Fragment

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The reaction rates of heterolytic fragmentation of S-(P-toluenesulfonyloxyimino) -1-0x0-9-methyl-trans-decalin ( l ) , induced by sodium hydroxide in 80% ethanol and by sodium ethoxide in 100% cthanol, has been determined. The reaction of the oxirne tosylate 1 with sodium ethoxide is first order wit