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Beckmann-Umlagerung und Fragmentierung, III. Teil Versuche zur 7-Zentren-Fragmentierung eines γ-Aminoketoxims: Fragmentierungsreaktionen, 20. Mitteilung

✍ Scribed by K. G. Artz; C. A. Grob

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1968
Tongue
German
Weight
722 KB
Volume
51
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

~~ ~ 1) Vgl. die vorlaufigen Mitteilungen [Z] sowie die nachfolgenden Mitteilungen [3]. *) Das PrBfix /? kennzeichnet Substituenten auf derselben Seite der Ringebene wie das angullre Wasserstoffatom an C-9. ' ) Diese Zuordnung folgt aus dem bewilhrten rlratzs-Prinzipr der BEcKMANN-umlagerung.

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Auch fveie a-Keto-ketoxime Mnnen sich unter Austritt der notorisch wenig nucleofugen Hydroxylgruppe [3] fragmentieren [5]. a) Die elektrofuge Aktivitkt einer Gruppe a-b hangt vom induktiven oder vom elektromeren Effekt des Atoms oder der Gruppe a ab [3]. \*) Far die Definition der 7-Zentren-Fragment

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The reaction rates of heterolytic fragmentation of S-(P-toluenesulfonyloxyimino) -1-0x0-9-methyl-trans-decalin ( l ) , induced by sodium hydroxide in 80% ethanol and by sodium ethoxide in 100% cthanol, has been determined. The reaction of the oxirne tosylate 1 with sodium ethoxide is first order wit