Reaktionen, bei welchen Molekeln der allgemeinen Struktur a-b-c-d-x in die Bruchstucke a-b, c=d und x zerfallen, sind als Fragmentierungen bezeichnet wor-den1) Die Symbole a bis d stellen eine Folge von Atomen dar, welche zur Ausbilbildung von Doppelbindungen befahigt sind, wie Kohlenstoff, Sauersto
Solvolyse von γ-Aminoalkylhalogeniden II. Teil. Fragmentierungsreaktionen. 2. Mitteilung
✍ Scribed by C. A. Grob; F. Ostermayer; W. Raudenbusch
- Book ID
- 102855874
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1962
- Tongue
- German
- Weight
- 765 KB
- Volume
- 45
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
α,α‐Dimethyl γ‐dimethylaminoalkyl halides Me~2~NCH~2~CMe~2~X (X = Cl, Br, I) undergo fragmentation (43–47%) upon solvolysis in «80%» ethanol. The relative rates at 40° are 1, 38 and 113.
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Auch fveie a-Keto-ketoxime Mnnen sich unter Austritt der notorisch wenig nucleofugen Hydroxylgruppe [3] fragmentieren [5]. a) Die elektrofuge Aktivitkt einer Gruppe a-b hangt vom induktiven oder vom elektromeren Effekt des Atoms oder der Gruppe a ab [3]. \*) Far die Definition der 7-Zentren-Fragment
## Abstract A fragmentation reaction can be induced by generating a γ‐amino‐carbonium ion through a Wagner‐Meerwein rearrangement of a δ‐amino‐__p__‐toluenesulfonic ester. Thus solvolysis of 4‐tosyloxymethyl‐quinuclidine (9a) in aqueous ethanol yields the 4‐methylene‐1‐aza‐cycloheptanes (20a) and (
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