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Die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XVI. Die Bausteine des α-Amanitins

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Höfer, Annemarie

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
434 KB
Volume
619
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Im Säurehydrolysat des α‐Amanitins findet man folgende Aminosäuren: Glycin, L‐Asparaginsäure, Isoleucin, Cystein und Cysteinsäure, γ‐Hydroxyprolin, ein reduzierendes Tryptophanderivat und eine in der Natur bisher nicht aufgefundene Aminosäure der Zusammensetzung C~7~H~15~NO~4~. Diese wurde als Hydrochlorid ihres Lactons kristallisiert isoliert und in ihrer Konstitution als ein β‐Methyl‐γ.δ‐dihydroxy‐leucin (Ib) erkannt.

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## Abstract β‐Amanitin läßt sich durch Reaktion seines gemischten Äthylkohlensäure‐anhydrids mit Ammoniak in sein Amid (α‐Amanitin) überführen. In analoger Weise wurden das Anilid, das Dodecylamid und der Thiophenylester kristallisiert erhalten. Diese Derivate sowie der mit Diazomethan erhältliche

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Eingegangen am 16. Mai 1966 y-Amanitin wird nach mehrstufiger chromatographischer Anreicherung, zuletzt zur Abtrennung farbiger Verunreinigungen an Sephadex G-25, kristallin erhalten. Das Gift (LD5o = 0.2 mg/kg weil3e Maus, langsam wirkend) zeigt in seiner Zusammensetzung groRe Ahnlichkeit mit a-Ama

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## Abstract Im grünen Knollenblätterpilz wurde ein weiteres, in geringer Menge vorhandenes toxisches Cyclopeptid aufgefunden, dessen Reinigung durch präparative Papierchromatographie an der Papierrolle und auf borathaltigen Bögen gelang. Es zeigt viel Ähnlichkeit mit α‐und β‐Amanitin und wird als γ

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## Abstract Die bisher aus __A. phalloides__ isolierten Giftstoffe gehören zwei im UV.‐Spektrum, in der Farbreaktion mit Zimtaldehyd‐HC1 und in der Toxicität verschiedenen Gruppen an, der Phalloidin‐ und der Amanitin‐Gruppe. Die erste umfasst Phalloidin, Phalloin und Phallacidin, von welchen die St

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## Abstract Phallacidin, ein Nebentoxin von __Amanita phalloides__, besitzt saure Eigenschaften. Es zeigt dasselbe UV‐Spektrum wie Phalloidin oder Phalloin und hat eine diesen Giften entsprechende bicyclische Struktur. Vom Phalloidin unterscheidet es sich dadurch, daß L‐Valin anstelle von L‐Alanin

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## Abstract Das nach der Säurehydrolyse aus Phalloidin isolierte Hydrochlorid des δ‐Hydroxy‐leuceninlactons (II) wurde mit einer Ausbeute von 55% d. Th. synthetisiert. Anlagerung von Brom an die Doppelbindung vom Methallyl‐acetamino‐malonester ergibt ein Brommethyl‐dihydro‐oxazin‐hydrobromid (VII),