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Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXI. Die Konstitution des Phallacidins

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Schnabel, Horst W.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
442 KB
Volume
657
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Phallacidin, ein Nebentoxin von Amanita phalloides, besitzt saure Eigenschaften. Es zeigt dasselbe UV‐Spektrum wie Phalloidin oder Phalloin und hat eine diesen Giften entsprechende bicyclische Struktur. Vom Phalloidin unterscheidet es sich dadurch, daß L‐Valin anstelle von L‐Alanin und D‐erythro‐β‐Hydroxy‐asparaginsäure (IIa) anstelle von D‐Threonin getreten ist. Im Widerspruch zur früher an diesen Giftstoffen ermittelten Aminosäuresequenz wurde mit verfeinerten Methoden des EDMAN‐Abbaus eine vertauschte Reihenfolge von Alanin und allo‐Hydroxyprolin festgestellt.

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## Abstract Das nach der Säurehydrolyse aus Phalloidin isolierte Hydrochlorid des δ‐Hydroxy‐leuceninlactons (II) wurde mit einer Ausbeute von 55% d. Th. synthetisiert. Anlagerung von Brom an die Doppelbindung vom Methallyl‐acetamino‐malonester ergibt ein Brommethyl‐dihydro‐oxazin‐hydrobromid (VII),

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## Abstract Im Säurehydrolysat des α‐Amanitins findet man folgende Aminosäuren: Glycin, L‐Asparaginsäure, Isoleucin, Cystein und Cysteinsäure, γ‐Hydroxyprolin, ein reduzierendes Tryptophanderivat und eine in der Natur bisher nicht aufgefundene Aminosäure der Zusammensetzung C~7~H~15~NO~4~. Diese wu

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## Abstract Mit der eindeutig verlaufenden „Papierstreifen”︁‐ Methode des EDMAN‐Abbaus konnte an den durch hydrogenolytische Desulfurierung und Partialhydrolyse aus Phalloidin und Phalloin erhaltenen Heptapeptiden die Sequenz Ala‐Thre‐Ala‐Hypro‐Ala vom Aminoende her gesichert werden. Daher muß in d