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Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides)

✍ Scribed by Theodor Wieland

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1961
Tongue
German
Weight
452 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die bisher aus A. phalloides isolierten Giftstoffe gehören zwei im UV.‐Spektrum, in der Farbreaktion mit Zimtaldehyd‐HC1 und in der Toxicität verschiedenen Gruppen an, der Phalloidin‐ und der Amanitin‐Gruppe. Die erste umfasst Phalloidin, Phalloin und Phallacidin, von welchen die Strukturen ermittelt werden konnten. Es handelt sich um Cyclopeptide, deren Ring durch eine Schwefelbindung des Cysteins an die α‐Stellung des Indolrings von Tryptophan überbrückt ist. Alle enthalten ungewöhnliche Aminosäuren, darunter γ‐Hydroxy‐ bzw. γ, δ‐Dihydroxy‐leucin. Durch Oxydation mit Perjodat lässt sich letztere Glykolgruppierung zu ‐CH~2~COCH~3~ verkürzen; das so aus Phalloidin entstehende «Ketophalloidin» und seine Derivate zeigen dieselbe Toxicität wie der unveränderte Giftstoff. Hingegen führt die Aufspaltung des Peptidrings oder die der Brücke durch Behandlung mit RANEY‐Nickel zum Toxicitätsverlust. In der 2. Gruppe, ebenfalls bicyclische Peptide, ist beim α‐ und β‐Amanitin die Natur fast aller Bausteine bekannt. Man findet u. a. β‐Methyl‐ γ,δ‐dihydroxy‐leucin. Biogenetische Möglichkeiten der verzweigten Aminosäuren werden zum Schluss diskutiert.

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## Abstract Phallacidin, ein Nebentoxin von __Amanita phalloides__, besitzt saure Eigenschaften. Es zeigt dasselbe UV‐Spektrum wie Phalloidin oder Phalloin und hat eine diesen Giften entsprechende bicyclische Struktur. Vom Phalloidin unterscheidet es sich dadurch, daß L‐Valin anstelle von L‐Alanin

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## Abstract Im grünen Knollenblätterpilz wurde ein weiteres, in geringer Menge vorhandenes toxisches Cyclopeptid aufgefunden, dessen Reinigung durch präparative Papierchromatographie an der Papierrolle und auf borathaltigen Bögen gelang. Es zeigt viel Ähnlichkeit mit α‐und β‐Amanitin und wird als γ