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Über Die Giftstoffe Des Grünen Knollenblätterpilzes XIV. Synthese Des Δ-Hydroxy-Leuceninhydrats

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Weiberg, Otto

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
369 KB
Volume
607
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Das nach der Säurehydrolyse aus Phalloidin isolierte Hydrochlorid des δ‐Hydroxy‐leuceninlactons (II) wurde mit einer Ausbeute von 55% d. Th. synthetisiert. Anlagerung von Brom an die Doppelbindung vom Methallyl‐acetamino‐malonester ergibt ein Brommethyl‐dihydro‐oxazin‐hydrobromid (VII), das mit schwefelsaurer Silbersulfat‐Lösung in der Hitze zum Lacton II hydrolysiert wird. Die als Hydrochlorid kristallisierte racemische Verbindung unterscheidet sich vom optisch aktiven Naturprodukt im Schmelzpunkt, nicht jedoch in den R~F~‐Werten und Abbaureaktionen.

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## Abstract Phallacidin, ein Nebentoxin von __Amanita phalloides__, besitzt saure Eigenschaften. Es zeigt dasselbe UV‐Spektrum wie Phalloidin oder Phalloin und hat eine diesen Giften entsprechende bicyclische Struktur. Vom Phalloidin unterscheidet es sich dadurch, daß L‐Valin anstelle von L‐Alanin

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## Abstract Im Säurehydrolysat des α‐Amanitins findet man folgende Aminosäuren: Glycin, L‐Asparaginsäure, Isoleucin, Cystein und Cysteinsäure, γ‐Hydroxyprolin, ein reduzierendes Tryptophanderivat und eine in der Natur bisher nicht aufgefundene Aminosäure der Zusammensetzung C~7~H~15~NO~4~. Diese wu

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## Abstract Mit der eindeutig verlaufenden „Papierstreifen”︁‐ Methode des EDMAN‐Abbaus konnte an den durch hydrogenolytische Desulfurierung und Partialhydrolyse aus Phalloidin und Phalloin erhaltenen Heptapeptiden die Sequenz Ala‐Thre‐Ala‐Hypro‐Ala vom Aminoende her gesichert werden. Daher muß in d