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Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XXII. Umsetzung von Thioketenen mit 3-Dimethylamino-2H-azirinen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Grabley, Susanne ;Grabley, Fritz-Feo ;Kausch, Erwin ;Adiwidjaja, Gunadi

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
716 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Thioketene 1 bewirken beim Aminoazirin 2 C  N‐Spaltung, wobei je nach den Substituenten des Thioketen‐Systems die Dipole 5a ‐ c oder die Ketenimine 6d ‐ h entstehen. Die Hydrolyse von 6 verläuft außer bei 6d über 5 zu 2‐Thiazolin‐5‐onen 7 und α‐Carbamoylthioamiden 9. Thermisch isomerisieren sich die Ketenimine 6 in einer formalen [3.3]‐sigmatropen Verschiebung zu den Keten‐S,N‐acetalen 8. Auch beim 2‐monosubstituierten Azirin 11 tritt mit 1 1,3‐Ringöffnung ein, die hier Thiazole 13 ergibt. Dagegen öffnet das 2‐Phenylazirin 16 in der Reaktion mit 1 die 1,2‐Bindung und führt über 19 zu 2‐Thiazolin‐4‐onen 20A. Die Konstitution von 20c konnte durch eine Röntgenstrukturanalyse bewiesen werden.

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## Abstract Bei der Umsetzung der 2‐Phenyl‐substituierten Azirine **1b** und **c** mit den Isocyanaten **2a** — **e** wird im Gegensatz zu der mit **1a** die 1,2‐Bindung gespalten. Der entstehende 1,5‐Dipol **4** kann sich durch H‐Wanderung zu **5** oder durch Ringschluß zu **6** bzw. **7** stabili

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## Abstract In Abhängigkeit von den Substituenten bewirken Carbodiimide **1** 1,2‐ oder 1,3‐Ringöffnung der Aminoazirine **2**; die Alkyl(sulfonyl)carbodiimide **1b‐d** können dabei über beide C  N‐Bindungen in die Cycloaddition eintreten. So bilden sich ausgehend von Diphenylcarbodiimid (**1a**)

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Die im Rahmen unserer Studien zur Reaktivitat von 3-Amino-2Hazirinen 1 mit NH-aciden Heterocyclen (vgl. [l] und dort zit. Lit.) durchgefiihrten Umsetzungen mit 1,3-Thiazolidin-2-thion (2) lieferten in massigen Ausbeuten bicyclische Verbindungen vom Typ 3 und Thiohamstoffe vom Typ 4 [2] (Schema I).