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Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XVI. Umsetzung von 3-Dimethylamino-2-phenyl-2H-azirinen mit Isocyanaten und Isothiocyanaten

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Grabley, Susanne

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
923 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Umsetzung der 2‐Phenyl‐substituierten Azirine 1b und c mit den Isocyanaten 2a — e wird im Gegensatz zu der mit 1a die 1,2‐Bindung gespalten. Der entstehende 1,5‐Dipol 4 kann sich durch H‐Wanderung zu 5 oder durch Ringschluß zu 6 bzw. 7 stabilisieren. Das aus Tosylisocyanat (2a) gebildete 2‐Phenylcrotonsäure‐Derivat 5a cyclisiert spontan zu 8a. Azirin 1c reagiert mit Benzoylisocyanat (2f) zum Amidin 19b, das möglicherweise aus einer 1,3‐Bindungsspaltung von 1c resultiert. Die Reaktion von 1b und c mit den Isothiocyanaten 20 führt nur für Methylisothiocyanat (20a) zum Produkt 23 einer 1,2‐Ringöffnung. 20b — f bilden mit 1b und c die [1:1]‐ oder [2:1]‐Addukte 25e, f, 26 bzw. 28b, c, deren Entstehung aus einer vollständigen Spaltung der 1,3‐Doppelbindung verständlich ist.

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## Abstract Thioketene **1** bewirken beim Aminoazirin **2** C  N‐Spaltung, wobei je nach den Substituenten des Thioketen‐Systems die Dipole **5a ‐ c** oder die Ketenimine **6d ‐ h** entstehen. Die Hydrolyse von **6** verläuft außer bei **6d** über **5** zu 2‐Thiazolin‐5‐onen **7** und α‐Carbamoyl

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## Abstract Die Alkylisocyanate **1a** und **b** treten mit den Aminoazirinen **2a** bzw. **b** zu [3: 1]‐Addukten zusammen, deren Spiro‐Struktur **6** durch die Röntgenstrukturanalyse von **6a** belegt ist. Das sterisch gehinderte Isocyanat **1c** bildet mit **2b** dagegen nur das [1: 1]‐Addukt **

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## Abstract In Abhängigkeit von den Substituenten bewirken Carbodiimide **1** 1,2‐ oder 1,3‐Ringöffnung der Aminoazirine **2**; die Alkyl(sulfonyl)carbodiimide **1b‐d** können dabei über beide C  N‐Bindungen in die Cycloaddition eintreten. So bilden sich ausgehend von Diphenylcarbodiimid (**1a**)

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Die im Rahmen unserer Studien zur Reaktivitat von 3-Amino-2Hazirinen 1 mit NH-aciden Heterocyclen (vgl. [l] und dort zit. Lit.) durchgefiihrten Umsetzungen mit 1,3-Thiazolidin-2-thion (2) lieferten in massigen Ausbeuten bicyclische Verbindungen vom Typ 3 und Thiohamstoffe vom Typ 4 [2] (Schema I).