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Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XXI. [2: 1]- und [3: 1]-Addukte aus Isocyanaten und 3-Dimethyl-amino-2H-azirinen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Grabley, Susanne ;Adiwidjaja, Gunadi

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
689 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Alkylisocyanate 1a und b treten mit den Aminoazirinen 2a bzw. b zu [3: 1]‐Addukten zusammen, deren Spiro‐Struktur 6 durch die Röntgenstrukturanalyse von 6a belegt ist. Das sterisch gehinderte Isocyanat 1c bildet mit 2b dagegen nur das [1: 1]‐Addukt 10b. Während sich 6 und 10 von einer 1,2‐Bindungsspaltung der eingesetzten Azirine 2 ableiten, bewirken die Isocyanate 1 beim 2‐monosubstituierten Azirin 13 1,3‐Ringöffnung. Dabei resultieren nach Anlagerung eines zweiten Isocyanat‐Moleküls ausgehend von den Alkyl‐Verbindungen 1a und d die Oxazole 15, während die Arylisocyanate 1e und f über die hydrolyseempfindlichen Imidazoline 20 und 21 reagieren. Diese Konstitutionen ergeben sich aus der Röntgenstrukturanalyse von 21b.

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## Abstract Die Azirine **1a**–**c** reagieren mit Kohlenstoffdisulfid zu 1:1‐Addukten **4**, die im Kristall als Dipol **B**, in der Schmelze jedoch als Isothiocyanate **A** vorliegen. In der Wärme isomerisieren **4a**, **c** bevorzugt zu **10a**, **c**, während **4b** überwiegend zu **11** und de

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## Abstract Bei der Umsetzung der 2‐Phenyl‐substituierten Azirine **1b** und **c** mit den Isocyanaten **2a** — **e** wird im Gegensatz zu der mit **1a** die 1,2‐Bindung gespalten. Der entstehende 1,5‐Dipol **4** kann sich durch H‐Wanderung zu **5** oder durch Ringschluß zu **6** bzw. **7** stabili

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